意思是：我于大和三年在已故的吏部侍郎沈公任江西观察使的幕府供职。那时张好好十三岁，刚因会唱歌而被编入乐籍。过了一年，沈公改官宣歙观察使，又把张好好带去安排在宣城乐籍。又过了两年，张好好被沈公弟弟著作郎沈述师以双鬟的年纪纳为姬妾。再后两年，我在洛阳东城重又见到张好好。感旧伤怀，就题了这首诗送给他。
836年，杜牧在洛阳游览古迹时怀古伤今作下名诗《洛阳长句二首》。
草色人心相与闲，是非名利有无间。
\t桥横落照虹堪画，树锁千门鸟自还。
\t芝盖不来云杳杳，仙舟何处水潺潺？
\t君王谦让泥金事，苍翠空高万岁山。
\t天汉东穿白玉京，日华浮动翠光生。
\t桥边游女佩环委，波底上阳金碧明。
\t月锁名园孤鹤唳，川酣秋梦凿龙声。
\t连昌绣岭行宫在，玉辇何时父老迎？
在经过西晋富豪石崇的金谷园遗址时则又写下一首《金谷园》，感叹世事变迁无常。
繁华事散逐香尘，流水无情草自春。
\t日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人。
大意为：金谷园里的繁华奢靡早已随着芳香的尘屑烟消云散了；园中流水无情的流淌，如茵的春草年年自绿。日暮时分啼鸟在东风里叹怨，落花纷纷，恰似那为石崇坠楼的绿珠美人。
837年，杜牧突然得到了他的弟弟杜颉眼疾加重的消息，忧心忡忡。他和弟弟幼年丧父，共与母亲相依为命。杜颉也是才华出众，少有文名。只是身体一向不好。杜颉先入李德裕幕府，后被任命为咸阳尉，在赴任途中得病，遂辞官住在扬州神智寺内。
杜牧立即请来眼医石公集一同前往扬州，昼夜兼程。可到了扬州一看，弟弟的眼睛已经失明，他只好终日守护在弟弟、身边，以宽慰之，配合治疗。
转眼间杜牧在扬州已逾百日，按照唐代制度，算是自动离职了。无奈之下他只好应宣徽观察史崔郸的辟召，到其幕下做宣州团练判官，并且让弟弟和眼医跟他一起前往宣州。……
转眼间杜牧在扬州已逾百日，按照唐代制度，算是自动离职了。无奈之下他只好应宣徽观察史崔郸的辟召，到其幕下做宣州团练判官，并且让弟弟和眼医跟他一起前往宣州。
第二次来宣州，杜牧无限感慨。他第一次随沈传师来宣州，时年二十九岁，风华正茂，而今却是鬂须全白。特别是眼见朝廷腐朽，个人前途未卜，更使他郁闷不安。因此，他的诗歌风格也发生了很大变化，由热情奔放转为潇洒旷达。
这次在宣州，杜牧重游了著名的开元寺，并写下《题宣州开元寺水阁》这首咏史诗。
六朝文物草连空，天淡云闲今古同。
\t鸟去鸟来山色里，人歌人哭水声中。
\t深秋帘幕千家雨，落日楼台一笛风。
\t惆怅无日见范蠡，参差烟树五湖东。
这首诗抒写杜牧登上开元寺水阁远眺敬亭山时的古今之慨。诗的最后一联借用春秋时范蠡辅助越王勾践打败吴王夫差，功成之后为了避免越王的猜忌乘扁舟归隐于五湖的典故，抒发自己仕途不顺的惆怅之情。
在宣州杜牧还拜访了不少当年的老朋友，也结交了不少新朋友。其中有位故人赵嘏，与杜牧过从甚密，常与杜牧欢饮，请歌妓作陪。
赵嘏在杜牧于洛阳任监察御史时曾作《代人赠杜牧侍御》，诗中有一句说的是“郎作东台御史时，妾身西望敛双眉”一句，说这位歌妓是杜牧的旧相好，经常翘首敛眉思念他，企盼他有朝一日幸临。
开成元年(公元838年)冬，杜牧迁左补阙、史馆修撰。在赴长安前，他把弟弟杜颉和眼医托付给在浔阳（今江西九江）任江西江州刺史的堂兄杜値，然后才启程。
杜牧在宣州依依不舍地跟身患重病的弟弟和朋友们告别，赶赴长安，沿途受到朋友们的热情款待。
公元839年（开成四年）春，在宣州（治所在今安徽宣城）做官的杜牧即将离任，回京任职。他的朋友、在宣州任判官的裴坦要到舒州（治所在今安徽潜山）去，杜牧便先为他送行，并赋诗相赠。
日暖泥融雪半消，行人芳草马声骄。
\t九华山路云遮寺，清弋江村柳拂桥。
\t君意如鸿高的的，我心悬旆正摇摇。
\t同来不得同归去，故国逢春一寂寥。
——《宣州送裴坦判官往舒州时牧欲赴官归京》
杜牧乘船抵达和州时，刺史裴君早已在渡口迎接。裴君请杜牧稍作逗留，游览乌江亭、横江馆等名胜古迹，杜牧作诗咏叹写下一首《乌江亭》。
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
\t江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
诗中讥笑霸王别姬，自刎乌江，是匹夫之勇。并且认为项羽如果忍辱渡江，重新纠聚江东弟子，说不定会卷土重来，改写历史。