杨玄感居然会反叛，这是杨广万万没有想到的。但是追根寻源，变生肘腋，还是要怨杨广自己埋下了祸根。他为此后悔也就不足为奇了。
俗话说，一人得道，鸡犬升天。杨玄感凭借着父亲杨素立下的赫赫战功，在文帝开皇年间就已经侵权一时了。父子二人曾经一度同为二品官员，朝会时也列班而立。只是后来文帝感觉这样有失杨素为父的尊严，才将杨玄感降为从二品。
杨玄感小时头脑愚钝，虽然体魄强健，面貌英俊，却不灵敏，一副傻乎乎的样子。好多人都说他弄不好要长成个痴子。杨素却不以为然，似乎对儿子的前途胸有成竹，常跟朋友说：“我儿子一点儿都不傻，必是大器晚成。”
果然，杨玄感少年时候开始读书，练习骑射，长进极快。凭父亲的权势至柱国，后来又做了宋州刺史。杨素死后，他去职守丧，刚一年多，便被皇上任命为鸿胪卿，袭爵楚国公，后迁礼部尚书。
杨素因受炀帝猜忌，逐渐疏远冷落。后来炀帝为消弥天象之灾，改封杨素楚国公，至使他忧愤成疾，病重后绝医而死。作为儿子，杨玄感将这一切看在眼里，记在心上。杨素死后，皇上竟对近侍说：“如果杨素不死，朕必诛灭其九族。”这些话也传到了杨玄感耳朵里。对所有这些，他都深埋心中，声色上丝毫不露，反而更尽心竭力报效朝廷，暗暗觊觎有朝一日手中能握有兵权。
他曾对兵部尚书段文振说：“玄感世受国恩，得皇上宠任，如不立功疆场，实在问心有愧！如四方有风尘之警，玄感愿执鞭行阵，为国效微薄之力！”
段文振把这些话传给皇上，杨广高兴地在群臣面前夸赞说：“将门必有将，相门必有相，此话的确不虚。”从此更加看中杨玄感，许多朝政大事也让他参与。
在朝中诸多臣将看来，皇上对杨素的猜疑忌恨已到了非置其死地而后快的地步，对杨玄感却如此恩宠有加，实在不可思议，根本不像皇上一惯为人处事的秉性。杨广之所以懊悔不迭，或许概因于此。他对杨玄感不但毫无戒心，还在这次出征高丽之前，委以他坐镇黎阳督运粮秣的重任，对杨玄感来说，可真是一个天赐的良机！
自古以来，征战前线因断粮而导致士卒哗变的事例已不鲜见，杨玄感原来就打算利用这一招。他扣住黎阳的粮草迟迟不发，想使辽东隋军乏粮致变，然后趁乱起兵。
杨广见粮食运送不及时，三天两头派使者前来催逼。开始，杨玄感还对来使说：“近来盗贼蜂起，永济渠水路不太平，不可大批运送粮食。可是这种托词只能遮掩一时，后来见皇上催得火急，他知道不能再等下去了，就决定立刻起兵。他先写了两封信，一封派人密送到辽东阵前，让兵部侍郎斛斯政偷偷将杨玄纵和杨万硕放回；另一封派人送去长安，叫另一个弟弟杨玄挺和自己的莫逆之交李密速来黎阳。”
六月三日，杨玄感率兵进入黎阳，关闭四方城门。他挑选运粮民佚五千多人，船工三千多人，加上自己的所领士卒，共有万余之众，集合在城中，杀三牲誓师。
杨玄感登高大呼，说：“当今皇上昏庸无道，不顾百姓死活，连年征战，天下骚乱，怨声载道。为了讨伐高丽，光是死在辽东的民佚数以万计，作了异乡之鬼的士卒更不计其数。今天，玄感决定舍生取义，起兵讨伐昏君，救兆民于水火，弟兄们赞成不赞成啊？”
话音未落，万人举臂欢呼，群情激昂。
这时候，李密和杨玄挺从长安赶到了黎阳。
李密的父亲李宽是周隋两朝名将，骁勇善战，谋略过人，至柱国，封蒲山郡公。虎门无犬子，李密也是个才兼文武，足智多谋的人，而且胸有大志，远见卓识，常以天下为己任。只是容貌有些逊色，皮肤黝黑，面如恶煞。大业初年，他曾被宇文述选为左翊卫府的卫士。杨广见到他之后，对宇文述说：
“刚才见到的那个黑脸小儿，神色非同一般，不要让他担任宿卫！”
宇文述暗中指点李密，让他称病自免。李密满怀抱负竟遭冷遇，就有些心灰意懒。从此屏绝世事，一心读书。
他尤其爱读兵书、史书，一部《孙子兵法》能倒背如流。有一回，他骑着黄牛出去游玩，一边走，一边在牛背上读《汉书》。恰巧被杨素看见，觉得这黑小子有些奇异，就想逗他一下。杨素从一旁悄悄靠上，牵着牛笼头，引它调转过来往回走，走出二里多路，李密竟浑然不觉。杨素看出他非等闲之辈，高兴地哈哈大笑，遂将李密请到家里，与他长谈一番。之后，杨素对杨玄感说：