云定兴跟宇文述私交甚密，杨广立为太子后，宇文述成为东左卫率，是杨广的膀臂心腹。云定兴与宇文述之间走动得更加亲密，当然也花费了不少金银钱财，换取了宇文述在杨广面前对他的美言。及至文帝驾崩仁寿宫，杨广继位大业，虽说将杨勇赐死，也使云昭训相随着气绝而去，但并非杨广本意，他不想追究云氏父女什么。宇文述又乘机向皇上进言，说云定兴心灵手巧，尤善营造，为国忠心耿耿。于是云定兴又得起用。大业六年，杨广二游扬州之前，为准备征讨高丽，进行了一次甲仗兵械巡查。看到一件件精美的器械铠甲，龙颜大悦，宇文述趁机说：“全是云定兴之功。”杨广高兴，任云定兴为少府丞，二征高丽时又擢为屯卫将军。
这次皇上避暑汾阳，云定兴奉旨同行。皇上北出塞外，临行时命他领两千兵卒留守，分别驻扎汾阳内外和管涔山下护卫离，等御驾归来。
突然，院外大门处传来一声急促的叫喊：“将军，不好了！”接着是一阵慌乱的脚步急奔上房而来。
跑进来的是一位驻扎山下的校尉，见了云定兴，他躬身抱拳，气喘吁吁地禀报：“皇上被突厥贼兵围困在雁门关，诏令四方守令招募兵马，火速驰援救驾！”
云定兴惊疑地问：“这是哪里传来的消息？”
校尉掏出一张纸递过来，说：“将军请看，驿卒将皇上诏旨分发沿途郡县，刚刚送到山下。”
那是一份抄印的皇上诏旨，云定兴逐句读完，知道不是虚传，而且雁门的情势已十分紧急，皇上有险了！
他立即吩咐说：“传本将军令，留守汾阳宫的所有士卒迅速集结，随本将军赶赴雁门救驾！”
“遵命！”校尉答应着，但没有动身，迟疑地问，“将军，突厥兵有几十万之众，我们只有两千人马。还有，咱们走了，这汾阳……”
云定兴说：“皇上诏令写得明白，要四方守令招募兵勇。我们一路上边走边招就是。再说，前往救援的绝不是我们这一军。至于汾阳么，”他顿了顿，果断地说，“顾不得那么多了。天下宫殿万千，皇上却只有一位，还是救驾要紧！”
云定兴率部赶到雁门的时候，他的兵马已从两千扩充到了两万。但是，当他从山林中遥望雁门城池的那一刻，才真切地感到，靠这点兵力救援解围确实差得太远。突厥兵营遍布荒野，其他援军还未见踪影，若孤军硬拼，无疑是拿鸡蛋碰石头。看来，要想救驾，只有计取。
两万多人悄悄在山林中安营扎寨，静静地等了三天，只听突厥人攻城的杀声远远传来，却不见有一兵一卒援军赶到，云定兴更是无计可施，一愁莫展。无奈之中，云定兴独坐营帐，喝开了闷酒。
正喝着，忽有侍卫来报：“帐外有一位少年求见将军，说有解围之计献上。”
云定兴一愣，急忙说：“快请他进来！”
这是一位眉清目秀的小伙子，精神抖擞，透着一股英俊勇武之气。进帐后即向云定兴施礼：“军丁李世民拜见将军！”
单看他的举止，云定兴就觉得气质不凡，就问：“你是本将军的士卒吗？”
李世民回答：“刚刚应招到将军麾下。”
“哦，你多大了？”
“十六岁。”
云定兴疑惑地问：“这么小的年纪就应招入伍，是觉得打仗新奇，瞒着父母偷跑出来的吧？”
李世民平静地答道：“将军猜错了。家父李渊，被皇上命为抚慰大使，正率部在河东剿匪。李世民也有大志，学父亲为国效力！”
云定兴猛地从桌后站起来，奔到李世民面前，拉着他的手，又惊又喜地说：“原来是李渊的儿子！真是将门出虎子啊。来，跟你世伯同坐！”
一老一少在桌边坐下，云定兴要给李世民拿酒，被他谢绝了。云定兴又将李世民打量一番，说：“世兄为国应招作战，忠心可嘉。不过依你弱冠之年，恐怕心有余而力不足啊！”